Сейчас, на старте, организационным путем пойти проще, это точно :)
Я то на все смотрю с точки зрения инструментов.

Так, конечно, было бы приятнее для глаза, но тут не годится автоматически вписывать картинку в прямоугольник заданного формата (пропорций), потому, что фото должно быть обрезано в соответствии с правилами кадрирования, а реализовать их автоматически, без участия человеческого глаза - та еще задача для математиков-кибернетиков.
Выход, мне кажется, один. Нужно запланировать реализацию механизма кадрирования пользователем изображений перед сохранением, этот механизм пригодится практически во всех местах сохранения фотографий.
Мне кажется, что эта задача будет нами при планировании добавлена в очередь, однако срок ее реализации зависит от того, какой она получит приоритет.